1.4.1. Сахарин

Сахарин (рис. 1) (имид орто-сульфобензойной кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продаваемый «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом (выводится с мочой).

Сахарин был случайно открыт в 1879 году при исследовании окисления 2-толуолсульфонамида, которое проводил К. Фальберг в лаборатории проф. А. Ремсена в университете Джона Хопкинса. Сахарин выглядит как бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимы в воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228-229 °C. Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг получили его из толуола путем сульфирования хлорсульфоновой кислотой. Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли перманганатом калия. Данный метод был неэффективным. Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах. Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой, диоксидом серы, хлором и аммиаком. Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара. В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E954, как подсластитель. Как и другие подсластители, сахарин не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком. В настоящее время пищевое использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси подсластителей, так как будучи использован сам по себе даёт не очень приятный металлический привкус. В 1960-х годах появлялись сообщения о том, что сахарин якобы является канцерогеном. Исследования, проведённые в 1977 году, показали увеличение показателя заболеваемости раком мочевого пузыря среди лабораторных крыс, которых кормили большими дозами сахарина. В том же году американская FDA предложила запретить использование сахарина в пищевой промышленности, как это сделали Канада и СССР. Однако Конгресс США вместо запрета наложил требование, чтобы все продукты, содержащие сахарин, содержали на упаковке предупреждение о возможности заболевания раком. Однако позднее эти предположения были опровергнуты — лабораторные животные действительно болели раком, но только в том случае, если их кормили