Рисунок 6. Аномерные D-глюкозы
Все объемистые заместители (ОН, СН2ОН) в β-изомере находятся в экваториальном положении. В α-аномере группа ОН при С-1 находится в аксиальном положении. Ривз рассмотрел три основных фактора, определяющие конформацию пиранового цикла:
1) Заместители в аксиальном положении дестабилизируют молекулу.
2) Наибольшее влияние оказывает аксиальная ОН-группа при С-2 в конформации, где связь между атомами углерода С-2 и кислородом как бы делит пополам валентный угол связей, идущих от С-1 к двум атомам кислорода. При этом три атома кислорода расположены весьма близко, что крайне невыгодно.
3) Конформация, в которой группа СН2ОН при С-5 находится по соседству с аксиальной гидроксильной группой при С-4, энергетически не выгодна.
1.3.1.2. Важнейшие моносахариды
Моносахариды представляют собой бесцветные вещества, хорошо растворяющиеся в воде, низших спиртах, уксусной кислоте и пиридине.
Эти растворители широко используются для перекристаллизации моносахаридов. Большинство моносахаридов выделяют в виде кристаллов, некоторые существуют только в виде концентрированных растворов (сиропов). К числу важнейших пентоз, являющихся составной частью природных полисахаридов (пентозанов), относятся α-D-арабинопираноза, α-D-ксилопираноза, α-D-рибофураноза (Рис. 7).